从伯利接手了切尔西之后，这家英超豪门连续多个转会期都成为了转会市场上支出最多的俱乐部，只是大手笔的支出没有带来更好的成绩，反而让切尔西的成绩急速下滑，即使通过多次的换帅，也没有改变球队的成绩。当然，切尔西这样做也不是没有任何好处，他们囤积了大量出色的年轻球员，是目前英超阵容最庞大的球队之一，虽然球员的身价下滑，但是未来也能够给切尔西带来收益。

从目前的情况来看，切尔西最为关键的任务自然是在有限的比赛场次当中拿到更高的分数，尤其是在联赛剩余不多的情况下，如何保证球队有竞争欧战名额的可能性，即使没有欧冠的机会，欧联杯也可以让球迷接受。不过，波切蒂诺的球队如今所表现出来的实力和状态，并不能让球迷看到这样的希望，反而传出了伯利和切尔西管理层对波切蒂诺不再信任的声音。

去年夏天接手切尔西，或许波切蒂诺都没有想到执教的难度会这么大，而对切尔西来说，如果解雇了波切蒂诺的话，谁来执教切尔西才是最大的问题。据《每日邮报》的消息，虽然有媒体认为穆里尼奥可能再次执教切尔西，但是俱乐部否认了这种说法，他们不会让穆里尼奥回归。在切尔西过去的20年时间里，穆里尼奥绝对是绕不开的名字，但是如今却不被俱乐部欢迎，不得不说是一种遗憾。

除了球队换帅的问题之外，切尔西还需要关注到的一个问题是如何避免球队违反财政公平政策。由于过去几个赛季的大手笔支出，切尔西的财政情况并不是特别理想，据《电讯报》的消息，切尔西披露了超过9000万英镑的年度亏损，在6月底之前必须要筹集到1亿英镑的收入，才能避免违反英超的财政规则，这个问题和切尔西去年所面临的问题一致，当时他们采取了大量出售球员来避免财政问题。

切尔西在去年夏天的转会期送走了多达26名球员，获得了超过2.6亿欧元的转会费，是转会费收入最多的俱乐部之一。而随着切尔西财政问题的披露，他们依然需要再次大量出售球员，幸运的是切尔西的阵容名单足以帮助他们来完成这个任务，甚至包括球队的中场加拉格尔都在出售的名单当中，而这些球员的出售足以帮助他们获得超过1亿英镑的转会费收入。