《情深深雨蒙蒙》里，抛开其他不谈，就送礼物这件事来看，杜飞真的没办法比得上书桓，他到底差在哪里呢？就从送礼物上来看，书桓就比杜飞更懂女孩子，而杜飞从送礼物上，就看出了他对女孩子的追求，不是看对方喜欢什么，而是自己想给对方什么从而达到自己的目的。

首先，书桓这边，不只是对依萍，对如萍也是一样。如萍过生日的时候，书桓送了如萍一条十字架的项链，之所以送，书桓说是因为常常看到如萍在祈祷，所以，他才送，可见，书桓善于观察，并且，送的是考虑到对方喜好的礼物。

对依萍，书桓回家乡探亲，比起其他礼物，依萍更想念书桓，所以，书桓把自己送给依萍，装成礼物躲在箱子里面。这里有一个关键信号是，这个点子是杜飞想的，可见，他不是不懂得怎么让女孩高兴，可为何到了别人他能出 那么多好点子，到了自己就瞎搞？

其实这不是杜飞第一次施展他的鬼点子，对尔豪 重新赢回方瑜的心，也是杜飞出主意，说大家一起帮尔豪为方瑜找快乐；还一起帮可云找记忆，杜飞啥都懂，但面对如萍，杜飞就总是给如萍不想要的东西。

杜飞是给如萍送了什么呢？肋骨，鸭子，傻瓜（雕刻着自己的葫芦），如意。每次送礼物，如萍都不开心，都退还，而这些礼物，杜飞都是想着能让如萍记住自己的方式。他希望的是如萍放下书桓，接受自己，而不是如萍开心就够了的。不只是不管人家开心不开心，送如意那次，就因为如萍不要，杜飞气急败坏要砸烂，结果打破 如萍的手，不至于这么狠吧？

这里就可以解释为什么杜飞总是送如萍送不到点子上，就是因为杜飞不能像对其他女孩，因为他不爱，所以跳出当局者的身份，以旁观者的姿态考量，就会想到帮兄弟以他们的女友喜欢的方式，计划送什么样的礼物。

而到了如萍这边，杜飞是存了相当大的私心，几次惹如萍不高兴，因为如萍说了很多次，自己爱书桓，只爱书桓，这一辈子可能都会爱书桓一个人，杜飞就不顾如萍的想法锲而不舍追求。

最过分的一次，就是依萍和书桓因为日记分手了，如萍趁机想要和书桓能有机会在一起，杜飞却从中作梗，依萍去找书桓那次，杜飞知道如萍来找书桓，打时间差，做了烛光晚餐表白如萍，被如萍看出心思，指责杜飞好可怕，只想占有她，不能用宽广的心胸帮她找到她的真爱。

虽然两人半斤八两，毕竟如萍一边让杜飞别追她，一边知道杜飞喜欢她，还能说出让杜飞帮她巩固书桓，这潜台词不就是别让书桓和依萍和好，她才有机会吗？但是，杜飞死缠烂打下，他的自私太明显，不能做到超脱的只想着爱的人开心，而是希望得到她，让她心中有自己。

而他又和尔豪与书桓不同，他们送礼物的对象是同样深爱他们的人，他们不需要非得送一个人让对方必须记住自己的东西，可以轻松的考虑让对方开心就行。杜飞没有这个优势，他着急的希望如萍别再喜欢书桓，能喜欢自己，所以，他着急的情绪下，自然无法送真正让如萍喜欢的礼物了。