演义中，吕布与蜀国五虎将关羽、张飞、马超、赵云、黄忠都是超一流的猛将。吕布已是大家公认的三国最强猛将，五虎将也是十分可怕的存在，几乎没有人会看不起他们。可是有个人却显得非常特别：敢单挑吕布，藐视关羽张飞，看不起马超，却独怕赵云。
单挑吕布濮阳之战，吕布不等张辽、高顺、臧霸等人聚集，直接带着陈宫去战曹操。当时吕布出马大骂，许褚则第一个出马单挑吕布，两人打了20回合不分胜败。后来曹操马上让典韦上去帮忙，随后夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进4人赶来帮忙，6个人一起才打退了吕布。这个时候的吕布仍在巅峰期，而且早已通过虎牢关战名扬天下了，许褚敢一个人上去单挑吕布，也体现了他的勇敢无畏。
藐视关羽许褚不光不怕吕布，而且还有些藐视关羽。自从徐州失散以后，关羽就曾短暂栖身于曹操麾下，而他也因此和许褚、双夏侯、张辽、徐晃、曹仁等人做了同事。除了蔡阳以外，绝大多数曹将都很佩服关羽。尤其后来关羽秒了颜良、文丑，大伙就更加佩服他了。不过这些却吓不到许褚。关羽挂印封金，曹操赶去送袍，关羽怕中了埋伏，就直接用刀来接袍。这个时候，大多数人都没什么，只有许褚怒了，甚至想生擒对方。其他人佩服关羽而不言，许褚敢说活捉对方，这也包含了藐视之意。
轻视张飞西川争夺战，曹操与刘备为了汉中等地打得不可开交，双方都出动了最强的猛将。当时阳平关还在曹操管辖范围内，刘备派张飞、魏延前去劫粮，曹操知道张飞厉害，就让手下最强的猛将许褚前去送粮。许褚一点儿不怕张飞，而且非常轻视三爷。他明知对方会来偷袭，竟然喝得大醉，后来还不顾劝阻硬要赶夜路，最后事实打脸了许褚：张飞突然出现，然后10回合内打伤了许褚。虽然他轻视张飞，可是却被人虐了。
看不起马超伐曹一战，马超一战封神。当时马超虐得曹操割须弃袍，又20回合打败了张郃，9回合秒了李通，10回合内击败了于禁。可是马超再猛也吓不到许褚。在马超短暂霸服后，许褚直接写信点名挑战马超。可以看出来，许褚没有把马超当回事，不然他也不敢前去挑战。后来许褚和马超恶斗了200多回合也不分胜负。这次许褚没有丢脸。
独怕赵云许褚与赵云曾在穰山有过交手。当时刘备与曹操互撕，双方一言不合就开打，赵云代表刘备，许褚代表曹操，两位保镖斗了30回合，最后不分胜败。可是到了后来，许褚再也不敢找赵云单挑了。长坂坡一战，赵云连刷了50多名战将，可许褚却不敢上去拼命。再后来，许褚总是避开或者碰不到赵云。
为何独怕赵云原来问题出于穰山之战。虽然许褚与赵云斗了30回合，但赵云表现出来的特点正克许褚。也因如此，以后许褚就不敢挑战赵云了。许褚曾和马超斗了200多回合不分胜败，而且许褚还把对方的枪扯断了。马超和许褚单挑时在拼力气，而许褚力量大，因此马超难取胜。可赵云却不同了，他的武艺特点在于巧。赵云懂得四两拨千斤之法，同时又体力好耐力强，这正是克许褚这种力量型的法宝。因此许褚怕被克，所以独怕赵云了。
(资料来自于《三国演义》)
