对溴碘苯的综合分析

基本属性

对溴碘苯名称

中文名： 对溴碘苯

英文名： 1-Bromo-4-iodobenzene

中文别名： 4-溴碘苯 | 对溴碘笨 | 1-碘-4-溴苯 | 1-溴-4-碘苯

CAS号： 589-87-7

对溴碘苯物理化学性质

密度： 2.2±0.1 g/cm3

沸点： 244.8±13.0 °C at 760 mmHg

熔点： 89-91 °C(lit.)

分子式： C6H4BrI

分子量： 282.904

闪点： 101.9±19.8 °C

精确质量： 281.854095

LogP： 3.95

外观性状： 白色至淡黄色结晶粉末

蒸汽压： 0.0±0.5 mmHg at 25°C

折射率： 1.655

储存条件

本品应密封于阴凉避光处保存。

将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉， 干爽的位置。

稳定性

要避免的物料：氧化物，光。

要分解的产品：一氧化碳和二氧化碳，溴化氢，碘化氢。

主要用途

对溴碘苯具有多种应用，特别是在有机合成和材料科学方面：

1. **有机合成中间体**: 作为重要的合成中间体，对溴碘苯在合成许多药物、农药及其他有机化合物时发挥着关键作用。

2. **反应试剂**: 在多种化学反应中，尤其是亲核取代反应中，用作试剂，在合成新的有机化合物时提供源源不断的卤素。

3. **荧光材料**: 对溴碘苯由于其特殊的光学性质，亦可用于制备某些荧光材料和显示器件。

溴碘苯可用作有机合成试剂，常用于有机合成方法学基础研究中，其结构中的溴原子和碘原子都可以很容易地和过渡金属发生氧化加成反应，可以顺利地参与多种偶联反应，例如经典的Suzuki偶联，Sonogashira偶联等等。

合成路线

对溴碘苯的合成主要有以下几种方法：

1. **直接卤化法**:

- 使用溴和碘的混合物对苯进行卤化反应，该反应通常在催化剂(如铁)存在下进行，以提高反应效率。

2. **重氮化反应衍生法**:

- 首先合成相应的重氮盐，然后与适当的卤化剂反应生成对溴碘苯。这种方法可确保选择性的控制。

3. **电化学合成**:

- 利用电化学方法，在电极表面通过电氧化还原反应生成对溴碘苯，具有环境友好的特点。

以工业品对溴苯胺为原料,经重氮化、碘代合成了对溴碘苯。较佳的合成条件:先将0.02mol对溴苯胺溶解在质量分数为20%的硫酸介质中,与0.021molNaNO2在-10℃下反应生成对溴苯基重氮硫酸盐,然后在溶液中加入氯仿与0.021molKI进行碘代反应,经简单后处理得到对溴碘苯粗产品(其中对溴碘苯HPLC纯度为98.4%),提纯后总收率达80%,较改进前提高了15%。产物经IR和1HNMR进行了结构表征。改进后的方法大大提高了粗产品的纯度,避免了过柱子带来的麻烦,操作简便安全,过程易于控制,成本较低,更适于对溴碘苯的制备。

使用注意事项

在使用对溴碘苯时，需要遵循一些安全注意事项：

- **安全防护**: 应佩戴适当的个人防护装备(如手套、护目镜和口罩)以避免皮肤接触和吸入有害气体。

- **处理废物**: 对溴碘苯属于环境危害物质，应按照相关法规进行妥善处理，不得随意倾倒。

- **过敏反应**: 对卤素化合物过敏的人群应特别注意，避免直接接触。

运输与存储

1. **运输要求**:

- 对溴碘苯作为危险化学品，在运输过程中需遵循相应的法律法规，确保运输容器密闭良好，避免泄漏和污染。

2. **存储条件**:

- 应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源、强氧化剂及酸类物质。

- 存储容器应密封，且标识清晰，以防误用和混淆。

总结

对溴碘苯是一种重要的有机化学中间体，具有广泛的应用潜力。在合成、使用和存储过程中，遵循相应的安全规范和处理标准，将有助于保障人身安全和环境保护。随着研究的深入，对溴碘苯可能会在更多领域发挥其独特的作用。