相比其他人，胡适在晚年的生活还算平静，不过他也曾与蒋介石有过两次冲突。

他们两人的关系本来很好，胡适在美国的时候，想要自己出资盖一间小房子。蒋介石得知后，立即拨款为他盖了一座小洋楼，配套家具都是进口货。

1958年，67岁的胡适和蒋介石爆发了一次冲突。

在4月份的一次大会上，蒋介石对胡适夸赞了一通，谁知道胡适竟然不识抬举，不仅不给蒋介石面子，还反驳说总统夸奖我的话是错误的。

甚至和蒋介石唱反调，批评中国的传统文化。在讲话的最后，他还表示，他说话的分量未免过重一些，我们要体谅他。这让在场的所有人目瞪口呆，从那之后胡适和蒋介石之间就有了隔阂。

在这之后，蒋介石想要找到胡适开诚布公地谈一次，不料蒋介石中途有事爽约。

到了1960年7月，胡适去美国参加了在华盛顿举行的中美学术合作会议，在此期间发生了著名的雷震案。

胡适的友人雷震试图在台湾反党被捕。11月15日，胡适要求见蒋介石，汇报中美学术合作会议的情况。这次谈话虽说进行了五十分钟，却也不欢而散。

胡适生前和蒋介石进行了两次正面冲突，他想要在台湾推行民主的想法彻底被破灭。

1961年6月10日，胡适告诉王志维，等自己死了卧室里有一个铁柜子，里面有他的遗嘱，他已经交代好了自己的身后事。

这份遗嘱是他在美国动手术之前立下的。他请求火葬，将存放在北京大学的书和文件捐赠给北大。把纽约的住所和存放在纽约的手稿、书籍和文件捐赠给台湾大学，财产赠予夫人。

到了1961年11月26日，胡适心脏病复发，住进了台大医院。1962年2月24日，胡适在酒会上突发心脏病晕倒在地，猝死。

或许，如果胡适跟随毛泽东，可能不会这么早去世。但在去台之前，毛泽东也已经对他大失所望。

青年时代的毛泽东是非常崇拜胡适的，他在一定程度影响了毛泽东。

他在从事革命活动的时候，也得到过胡适的支持。他还支持毛泽东创办湖南自修大学。当然，胡适也对毛泽东创办的《湘江评论》给予了肯定。

抗战胜利之后，胡适等名人成为共产党努力争取的统战对象。

1945年，胡适和董必武等人出席联合国大会时，董必武按照毛泽东的指示和胡适长谈，希望胡适能支持共产党。胡适不仅不支持，还搬出无为主义，规劝中国共产党从事单纯的政党活动。

这是让毛泽东失望的第一件事。接下来的第二件事，让毛泽东对他不再抱有希望。

胡适在纽约给毛泽东发了一封电报，让他放弃武力，准备为中国建立一个不靠武装的第二大政党。

虽然毛泽东对他已经没有了希望，但他仍然在做最后一次努力，只要胡适留在北京，就可以让他做北京图书馆的馆长。

胡适听后表示了拒绝，就这样，胡适和毛泽东分道扬镳。

对此，毛泽东仍然给胡适留有余地，1952年他在宴请出席全国政协会议的知识分子代表时表示，新文化运动胡适是有功劳的。还说他提倡白话文，也是有功的。

除此之外，中共方面仍然在找机会让胡适回到大陆。可胡适至死都没有回应过。