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1947年，安迪入狱。
迎接他的是狱友的欢呼笑虐，大家都在赌新来的谁会第一个崩溃。对于同类来说，新人是乐子，是可以用来像物件一样把玩揉弄的东西。
这个社会永远在分三六九等。囚徒已经是社会的最底层，然而他们又会根据新老强弱，把另一些同类当做“非人”对待。这就是人性的暗面，但凡有机会区别高下，就会划分阶级、互相欺负，分出个胜负。
监狱长诺顿对新人说：在这里，要笃信两件事，纪律和圣经。
你们要把信仰交给神，把贱命交给我。乍一听，作为纪律代言人的狱长似乎还有点高大上，起码这里允许有信仰的庇护。神是道的化身，是人类道德的楷模，狼牙棍棒是无情无理的，但如果讲究公平正义，人人都能手握自卫之剑，只不过，打脸光速而来。
当狱长说有什么问题吗？有人不入流的问了句：什么时候吃饭？
狱长一个眼神，警卫队长就给了这个傻子一记闷棍。
不是你让大家提问题吗？一个口口声声念叨信仰的人就这么粗暴？
这就是新“体制”人的天真。
后来狱长说出了自己最喜欢的《圣经》章节：我是世界之光，跟随我不会步入黑暗，而能得到生命的光辉。
如此，我们才得以窥见，在高墙内，狱长就是神，就是上帝，就是每个人的信仰。跟随他才能有好日子，否则面临的就是深渊。
他告诫人们：不准渎神，不准滥呼上帝之名，其实就是在告诫：不准亵渎我的权威，不准滥呼我的名字。
至此，我们才恍然，原来“有问题吗”不是一个问句，是一种服从测试。有问题就代表了还有质疑，而这里是不允许一切质疑的。“有问题吗”在任何时候都只能有一个答案，如同警卫队长哈德利说的：让你吃你就吃，让你拉就拉，让你尿你就尿。
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当晚，新人胖子情绪崩溃被打死。这时安迪第一次展现了他的与众不同。当人们谈论一个被狱警打死的同伴，如同谈论一只被踩死的蚂蚁般不以为意的时候，安迪竟然问了句：他叫什么名字？这句问话遭到了群嘲，人们觉得他脑子有病，谁他妈会在乎呢？这就是“体制”人格的冷漠，当然也是一种自保的本领。
安迪在意受害者是谁，因为他明白，作为一个整体，别人的不幸就是自己的不幸，丧钟敲响，是为每个人而鸣的。于是我们看到安迪坚持不懈的为建造图书馆奔波，辅导狱友考取高校文凭，力所能及的帮助身边的人，这就是同理心。我们无从得知“同理心”这样的品质对他成功越狱起到了多大帮助，但是当我们回想一些伟大的人，无不发现他们身上具有“同理心”的光辉，也许，当我们更爱他人的时候，才会更有力量。
同理心的另一个作用，就是帮助一个人认清现实、尊重自己。这也是为什么瑞德最后一次假释被通过的原因。他认识到了检察官在本质上是不会相信囚犯会真正改过自新的，你如果一味的想要证明自己的清白，在他们看来都是在演戏。所以，瑞德做回了自己，他不再可怜祈求、信誓旦旦，他和自己做了一次对话，为年轻的自己带给年老的自己巨大的困境感到遗憾和悔恨。能不能讨好检察官，能不能获得假释已经变得不再重要，重要的是，他对自己做到了真诚，也因此获得了回报。
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安迪入狱后面对的最大困境来自于“三姐妹”的暴击。虽然后来“三姐妹”瓦解，头子伯格斯被打成了植物人，但是监狱里的“三姐妹”永远存在。正如若干年后当安迪不想为狱长洗黑钱的时候，狱长说过的：我会把你丢到鸡奸群里，让你日日夜夜受尽羞辱。
在狱长的秩序体系里，除了耳提面命甚至会为他杀人的狱警外，诸如“三姐妹”的存在，也是秩序的一部分，是权利的延伸。在狱警看不到的地方，这些人代入权利，形成了地下秩序，地下秩序再向地上秩序套利。看似他们在制造混乱，实际上可以高效的维护秩序，比如让新人学会服从，让刺头学会低头，让狱长厌恶的人遭遇意外。既能处理问题又不会惹得一身骚，狱长自然对他们的私欲恶好睁一只眼闭一只眼。至于他们是不是禽兽，有什么关系呢？
可悲的是，当更大的价值摆在面前，在一个能避税洗钱的稀缺人才安迪面前，选择舍弃一条狗腿子，就像扔掉一张擦了鼻涕的手纸一样理所当然，这就是狗腿子的宿命。
让人叹服的是，安迪没有一次不拼命反抗“三姐妹”的骚扰。换做一般人，2年多都在1v3，不担心随时被打死吗？更何况，能够获得地下秩序的保护免除肉体的疼痛，解除生命的威胁，不是更为实际和紧迫？然而安迪没有。因为他知道，一旦在精神和意志上对现实臣服，撅起屁股跪下来交几个所谓的朋友，余生就只剩无尽的羞辱和摆布。他宁愿在反抗中死，也不愿意在动物般的羞辱中活着。
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影片中安迪有过两次意味深长的笑，一次是他看着同伴在屋顶喝啤酒，一次是他在广播室播放莫扎特的经典《费加罗的婚礼》时。
极具戏剧冲突的是，这些安详的时刻都是用命换来的。换做普通人，在做自己和冒天下之大不韪之间，是绝无勇气选择忠于自己的，但在安迪看来，一个地方越是缺失什么，就越需要传递什么。一个没有自由的地方，自由之声才更有意义。如同瑞德的回忆：歌声超越了失意囚徒的灰色梦想，宛如美丽的小鸟飞进了我们的牢房，瓦解了这冷酷的高墙，就在这短暂的一瞬间，所有囚徒重获自由。
同伴的片刻自由，是安迪用失去自由关小黑屋换取的，但安迪却甘之如饴。监狱里的生活都是例行公事，每个人也都有每个人的例行公事，只要你按部就班，就会多一些安全，少一些苦头，只是，十几年甚至几十年的例行公事，会让人变得机械麻木，如同瑞德所说：监狱是个奇怪的地方，起初你对他恨之入骨，然后你对他习以为常，时间够久之后，你会无比依赖这里。这就是体制化，人人都已经被这里体制化了。
这也是为什么在监狱里活了50年的老布知道自己被假释后想要通过继续犯罪留在监狱。他已经让渡了自己的一生成为了体制的一部分，习惯了被剥夺自由而活，离开牢笼反而让他担惊受怕。
在体制内，有人靠自我忍受支撑着，有人靠剥夺别人支撑着，但安迪不同，一时片刻的音乐，贮存在了他的大脑和身心里，成为了别人夺不走的美好，他靠美好支撑着自己。
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安迪说过：他们做的事你想都想不到，他们赚钱的方式何止100种，黑钱像河一样从他脚边流过。
狱长只是一个身份，如何利用这个身份谋利才是主业。你在管理着什么，什么就是你的资源。高墙之内，源源不断的犯人就是狱长的人力资源，这些人在哪里劳动，哪里就有财富。再加上层出不穷的避税措施，那些通过“再筑墙，加牢房，添警卫”的公费私占，狱长在退休的时候就会成为百万富翁。上世纪60年代的百万富翁，等同于现在的亿万富豪。身处权利阶层底端的小小狱长，竟可以攫取如此惊人的财富，付出的代价又几近于无，无非是给打手们一点汤喝，让那些主要的生产工具开心一点。比如收拾一下欺负你的人，换一个苦力轻点的活干，给你一个单间，允许你在墙上挂一张海报，送给你一盒难吃的披萨……如此，囚徒就能贱卖给他。
安迪说：没进来的时候，我刚正不阿，进了监狱却大搞欺骗。这是安迪觉得最为可笑的部分。蹲监狱是为了改造，为了重新做人，没想到在这样的“体制”环境下，每个人作为狱长的生产力，都成为了帮凶，成为了腐败链条上的一只只蛀虫。即便这样，即便付出与回报严重的不对等，依然有大量的人为了获得这种“宠爱”前仆后继，而狱长还要捂着鼻子挑选这些臭虫，有利用价值的人，才会施舍一点甜头，而如果有人胆敢威胁到这条生财之道，结局就会像年轻人汤米一样，从这个世界消失。
汤米的死，是安迪决心越狱的锚点。汤米作为证人是可以为安迪翻盘的，但是狱长的斩草除根让安迪意识到，他参与了洗钱就永无自由，狱长退休时自己一定会被除掉。这坚定了他出逃的决心。他选择继续为狱长卖命，维持他在监狱里拥有的庇护，因为有一条自由之路等着他。
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安迪喜欢石头，喜欢用石头雕刻。在这个地球上，石头是最不容易受影响的物质。一方面，这代表着安迪性格中的执着坚韧，另一方面，也代表着他的沉默无趣。所以当被关了19年，吃尽了炼狱之苦后，他意识到了一点：我太太经常说我像一本合起来的书难以理解，是我杀了她，我虽然没有开枪，但是我把她赶走了，她因我而死。
这是安迪的自我救赎，历经人生的风暴，他要与自己和解、重获新生，也就是在此时，安迪说出了经典的那句：要么忙着生，要么忙着死。很多人将这句话误解为人生苦短，要尽情享受，其实不是。面对生不如死，更要向死而生，这句话的深意正在于此。这是安迪的自我告白，是他准备了二十年为自己创造的希望之约，而一个没有准备的人，是不配说出“要么忙着生，要么忙着死”这样的话的。
整部影片主要靠瑞德的讲述展开，对话其实并不多，除了讨论“希望”这个话题。瑞德是一个清醒的人，所以他能够在监狱游刃有余。残酷的生存环境让他明白：希望是个很危险的东西，希望能让人疯狂，希望在牢里没有什么用，你最好还是认命。
总是望而不得，会让人发疯的。有人说中年人只有认命，才不至于妄想错乱，才能苟活下去，在这一点上瑞德是对的。然而安迪仍然会说：“希望是个好东西，也许是世上最好的东西，好东西是不会消亡的。”
"Hope is a good thing, maybe the best of things, and no good thing ever dies."
这就是安迪，既能认清现实，又不屈从于现实，他的内心里有高耸的石墙关不住的，别人碰不到、夺不走的世界。为了维护这个世界，他可以永不磨灭内心的渴望、永不害怕、长久的准备，这才是真正的勇士。
每一个人，都有可能因为过失，在错误的时间，出现在错误的地点，做了错误的选择，从此以后，给自己的人生构筑了高高的墙壁，套上了牢牢的枷锁，把自己关在了某种样貌的监狱里。然而，有些鸟终究是关不住的，他们的羽翼太夺目了，当他们认清现实，做好准备，终会飞离高墙。当他们飞走的时候，你心里会清楚，把他们关起来是一种罪恶……
