唐伯虎，在星爷的电影里，可以说是风流倜傥，妻妾成群，家财万贯，过着潇洒，神仙似的日子。而实际情况呢？他的人生，那真叫一个惨！风流是风流过的，也一度沉眠于青楼，不过，他这种风流，和王思聪不同，他是尝尽了人世间的悲苦后，想找一个宣泄之地，寄情之处，忘却世间的一切忧愁。现在，他的书画是很值钱，但当时，他不得不在街上以卖书画，为死者写墓碑为生，有时候入不敷出，还要靠朋友接济。当时的唐伯虎，假如放到现在，估计再怎么有才，也很难有女生看得上他。一个字，穷啊！
唐伯虎，出身官………N代，祖上有当过省长，当过国公的，可到他这一代，父亲就是个开小酒吧的小老板，身份尊贵比刘备差了N个等级，但生活还过得去，不用织席贩履。
唐寅像
16岁以第一名的成绩考进了苏州的府学，相当于苏州市状元，大家都称他为天才，老爸唐广德开心得，见着来酒馆的客人，就一顿猛夸自己的儿子。年轻气狂的小伙子，感觉自己是天选之人，是踩着七色云彩来的，又正值血气方刚的年龄，开始对女人感兴趣了，在这之后，不思科考，反而经常勾栏瓦舍。父母无奈，只好在19岁时，给他娶妻生子，希望他收收心。岳丈家，也不是什么名门望族。
人的一切行为，都会在生命的某个时候得到反噬。25岁那年，唐伯虎开始遭遇人生的滑铁卢。
先是老爸生病去世，接着母亲、妻子、儿子、妹妹也在这一两年内相继离世。2年里，办了5个至亲的丧事，这打击谁受得了，原本幸福的一家三代，突然就成孤家寡人了。
苍天啊，大地啊，他抱怨命运的不公，天天以泪洗面，抑郁度日。这时，13岁就认识的，长着六个手指头的发小祝枝山，来安慰他：“你天天坐在家，感怀身世，有什么意义呢？”
“没有什么意义”
“不如去科考吧，你父亲一直以你的成绩而骄傲。”
一语惊醒梦中人，小唐同学，开始潜心科考。一日，他对着镜子，梳头发，突然发现，26岁的自己，就已经有白头发了。小唐不禁感慨。随即作诗《白发》：
清朝揽明镜，元首有华丝。
怆然百感兴，雨泣忽成悲。
忧思固逾度，荣卫岂及衰？
夭寿不疑天，功名须壮时。
凉风中夜发，皓月经天驰。
君子重言行，努力以自私。
大意是：清晨取镜自照，头上竟生出了花白的头发。心里难过，百感交集，泪如雨下，悲伤不已。忧虑是有些过度，但是身体也不至于衰弱成这样。人寿命的长短，无疑是由上天主宰的，想要求取功名，还是应该趁着年轻的时候。半夜吹起凉风，明亮的月亮，在天空中徐徐移动。君子注重言行一致，一定要努力实现自己的愿望。
可见当时的唐伯虎，经过几轮打击后，都“我命由天不由我”了。趁年轻，赶紧取得功名，不负上天赋予的才华。
在这期间，小唐同学，一边应考，但为了排解情感上的苦闷，喝酒狭妓，也是常有的事。
这不，29岁那年，纪委就有位同志，叫方志的，十分厌恶唐寅的生活作风，直接不让他参加乡试。后来苏州知府曹凤，爱惜人才，好友文徵明的父亲文林，还有一些名士等为唐寅求情，方志才同意继续让他参加乡试。
唐寅也不负众望，参加乡试时，受主考官梁储的欣赏，中应天府乡试第一，相当于高考省状元。但年轻的唐寅性格狂傲，中举后非但没有收敛，还变本加厉的流连娱乐场所。
他的朋友纷纷规劝，祝枝山对唐寅说：“千里马不是看表面，还要看他的品质，一时的得失千万别放心上。真正的千里马不仅要能打败失败，更要能超越胜利。文徵明也规劝唐寅：“我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。”
但唐寅并没有把朋友的规劝放在心上，他回信《与文徵明书》，说：“我生来就是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。”态度十分狂傲，言辞尖刻，对文徵明的劝告不但不领情，还要与文徵明断绝关系。
他狂放执拗的行事，很快就遭到了命运的反噬。
第二年，全国的考生进京赶考，他认识了一位也来赶考的江阴富少徐经。徐经，不仅有钱，也很有才华，在江阴时，早就听说过唐伯虎的大名，真是闻名不如见面，又同是江苏人士，两个人一拍即合，很快就成了莫逆之交。一起读书，一起逛花楼，一起拜访京城主考官。你瞧着我有钱，我瞧着你能考上状元，相互扶携，一起创造人生巅峰。
这人啊，成也萧何，败也萧何。
要是没遇上徐经，唐寅的人生可能就是另外一番景象了。
当时，会试主考官是程敏政和李东阳。两人皆饱学之士，出题十分冷僻，就是难！有两张试卷，答题贴切，且文辞优雅，程敏政也是没有把住嘴，脱口而出：“这两张卷子一定是唐寅、徐经所做。”在场人听见，就想了，你不看名字，就能断定是唐寅、徐经的卷子，肯定私下有什么勾连。
很快，这件事就传了出去，一传十，十传百，整个京城都知道了。那些嫉妒唐寅才华和仇富的人，马上开始吵吵了：“不公平，有人作弊！”谣言满天飞，说江阴富少徐经买题。
有个七品官员华昶，立功心切，便匆匆弹劾主考官程敏政，说他卖题，牵连徐经、唐寅。明孝宗下令严查，大学士李东阳会同其他阅卷老师进行复审，最终证明徐、唐没有买题，但舆论常常不怕的是真或假与否，而在于声音大小，既然已经炒起来了，不处理些个人，是压不住民怨的。
明孝宗为了平息舆论，最终各打五十大板。主考官程敏政罢官还家。华昶弹劾不实，降职处分。徐经进京晋见程敏政时，曾送过点见面礼；唐寅曾用一个金币向程敏政乞文；反正多多少少，考试前，不应该和主考官有来往。下旨：徐、唐两人今生都不得再参加科考，发县衙为小吏。
有案底了，一辈子混个科长都难了，还要天天伺候那些曾经拍我马屁的人，为他们打杂跑腿。唐寅本想一腔热情，驰骋官场，现在可好，村里的人会怎么看我？我，天大的才子，居然说我作弊，真是天大的耻辱。实在是太冤了，唐寅狂傲的脾气又上来了，不去当这个小吏。回到家后，妻子也瞧不起他，很快，夫妻就离婚了。
人生的希望在哪里？人生的意义在哪里？唐寅想，我一身的才华，竟至如此境地，为了躲避村里人的目光与闲话，他开始四处远行，远游闽、浙、赣、湘等地。远游回来后，又开始夜夜买醉，流连青楼，逃避这破破烂烂的人生，打发这无处述说的寂寞。
幸运的是，在那里，他遇到了自己的红颜知己，青楼歌妓沈九娘。沈九娘也是很有才情的一位歌妓，她欣赏他的才华，却从不嫌弃他的卑微。他好像又有了新的希望，开始努力画画，卖画，只为给自己心爱的女人建一座桃花庵。
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙，桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
结成夫妻后，九娘对唐寅，可谓倾尽身心。唐伯虎作画时，九娘总是给他洗砚、调色、铺纸，唐伯虎有了这个好伴侣，画艺愈见精湛。他画的女子，大都是从九娘身上找到的灵感。唐伯虎从不把她当作歌妓看待，也从不介意她的过去，夫妻两琴瑟和弦，互相取暖。唐伯虎这时期的创作，也达到了顶峰。九娘也为唐伯虎生下了唯一的一个女儿，取名为桃笙。
九娘为唐伯虎研墨
可命运偏偏可着他一个人整。没过几年，唐寅43岁时，沈九娘病入膏肓，临终时，九娘紧紧握着唐伯虎的手，说道：“承你不弃，要我作你妻子，我本想尽我心力，理好家务，让你专心于诗画，成为大家。但我无福，无寿，又无能，我快死了，望你善自保重”。听了这番话，唐伯虎禁不住泪如雨下。沈九娘死后，唐伯虎再也没有续娶。
就这样，平淡而艰难地活到45岁时，野心勃勃的宁王看上了他，邀请他去做幕僚。为了给女儿创造更好的条件，这倒是个翻身的好机会，抱着宁王这颗大树，不一定说能当啥大官，但下半生肯定有着落了，不用以卖字画，摆摊为生了。
可万万没想到的是，不久，唐伯虎就发现，宁王暗地里招兵买马，专门拢落官场上失意的才子，目的只有一个，就是想造反。这是要搞事情啊，老子虽然前途无望，但好歹还能混口饭吃，造反，可是要诛九族啊，得赶紧溜。但唐寅知道宁王这么多秘密，宁王怎么可能那么容易放他走呢？
唐伯虎想起了一个计谋，孙膑当年是如何骗过庞涓，逃离魔爪的——装疯！
脱光衣服裸奔，马粪往嘴里送，和猪牛一块睡觉，在大街上，看到女的，就凑到人家耳边舔，“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿”。一直以来，大家都知道唐伯虎狂傲，很爱面子，现在做出如此荒唐之事，一定是疯了。
很快，宁王就把他赶走了，钱再多，也不愿养个疯子啊。这可能是唐寅这辈子做的最重要最正确的一个决定了。果然，没过多久，宁王起兵造反，失败了，唐伯虎逃过一劫。
人生经历了这么多，唐寅算是彻底看破红尘了，晚年寄情于诗书画，皈依佛门，号六如居士，临终时写道：
生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
享年54岁。
