1965年，藤泽秀行盘下了一个在日本国铁代代木车站附近的一家房地产事务所，开始了房地产的中介业务。

事情的起因是由于藤泽秀行教棋的关系，认识的人很多。有一次他将拥有别墅地皮的社长介绍给另一方想找地皮建保养设施的社长，没想到竟然成功了。

于是房地产的社长对藤泽秀行说：“先生，你一个人自己干怎么样？如果可行，就把这个事务所收去吧，我从这里搬走。”

当时藤泽秀行因为赌博已经背负了上千万的借债，正在想方设法挣钱，就收了下来，挂出房地产的牌子，想着如果能办成几笔房地产交易的话，便可以从中拿取手续费。

藤泽秀行变成了社长后，雇了几个人，每天上午9时都到公司。但是因为搞房地产生意不是他的本职，在这方面也不擅长。公司也没有什么业务，他便从中午就开始喝酒，有棋手来时就下棋，围棋界和将棋界的很多朋友经常来玩。

藤泽秀行一周一次的在公司里集中年轻棋手们开研讨会，在一个星期里，他的那个房地产公司有四天是被棋手们占去了。与其说藤泽秀行是在开房地产公司，还不如说是在搞日本棋手们聚集的场所。

当时日本的经济正在上升期，房地产行业很兴旺。藤泽秀行也促成过成交，甚至还介绍过上亿元买卖成交的大单。但是他却一分钱也没赚到。        他回忆说自己介绍了许多人，可是一到他们相互间谈成之后就装着什么都不知道的样子。他们自己赚了许多的钱，购置新房，身边围满了女人，可就是一分钱的手续费也不给他。他们一谈起藤泽秀行就称赞他“人太好了”。

这把藤泽秀行恶心透了，也糟心透了。都知道负债的藤泽秀行需要钱，但他们就是不想付钱。藤泽秀行在自传中说：商业实业界中的恶人实在是太多了。

他认为在商业实业界生存的人们只要一见对方的脸就知道他是一个什么样的人，如果做不到这一点也就不能成功。可他自己就做不到这一点，交往了许多年，被欺骗了无数次才开始明白，这个人竟然是这样的人。

这样的例子实在是太多了，藤泽秀行认为自己实在是太幼稚了。过后他即使是自我反省了，但由于自己的性格使然，到头来也没有办法去改变自己。

藤泽秀行赚到钱的事情也有过几次，但钱一进来就在身边不知不觉的消失了。原来藤泽秀行非常热心和大方，经常有朋友来找他借钱。他知道熟人生活有困难后，如果自己手头上没有钱，就去借高利贷来帮助朋友。

后来爆发了中东石油危机，日本的经济也受到了沉重的打击。对商业实业并不擅长的藤泽秀行失去了撤退的时机，由于各种各样的人际关系，热情大方的藤泽秀行竟然无法退出身来。

事情说起来也有些让人忍俊不禁，那时经常有人委托他贩卖一些小商品，藤泽秀行不好意思拒绝，这些东西例如紫菜和松茸等就堆到他公司的办公室里来了。这些东西都很难卖，如果好卖谁还会找他呢？但是不好意思让人把货拉走的藤泽秀行就把所有的货款全算在了自己身上，损失全由自己来承担了。

藤泽秀行在房地产公司时一般都在喝酒，喝醉后就更大气了，把这些东西都送人了，一分钱也不收，留给自己的就只有债务了。

在日本房地产的黄金岁月，藤泽秀行不但没有赚到钱，又背上了新的债务。

藤泽秀行认为自己最大的成功和幸运就是一直没有离开围棋，自己在围棋上的成就和巨额的奖金收入帮助自己走出了人生泥沼。