1-溴-4-氯-2-氟苯的综合概述
基本属性
1-溴 4-氯 2-氟 苯名称
中文名： 1-溴-4-氯-2-氟苯
英文名： 1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene
中文别名： 1-溴-2-氟-4-氯苯 | 1-溴-2-氟-4-氯苯 | 3-氟-4-溴氯苯 | 2-氟-4-氯溴苯 | 2-溴-5-氯氟苯 | 1-溴-4-氯-2-氟代苯 | 2-溴-5-氯氟苯4-氯-2-氟溴苯 | 1-溴 4-氯 2-氟 苯 | 2-叔丁基-4-(二氰亚甲基)-6-[2-(1,1,7,7-四甲基久咯尼定基-9)乙烯基]-4H-吡喃
CAS号： 1996-29-8
1-溴 4-氯 2-氟 苯物理化学性质
密度： 1.7±0.1 g/cm3
沸点： 187.3±20.0 °C at 760 mmHg
分子式： C6H3BrClF
分子量： 209.443
闪点： 67.1±21.8 °C
精确质量： 207.909058
LogP： 3.05
外观性状： 液体透明无色至淡黄色
蒸汽压： 0.9±0.3 mmHg at 25°C
折射率： 1.551
储存条件
保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置
稳定性
如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物
水溶解性 INSOLUBLE
主要用途
1-溴-4-氯-2-氟苯主要用于以下几个方面：
1. **中间体**：作为合成中间体，用于制备药物、农药和染料等。
2. **研究领域**：在材料科学和有机合成中常被用作实验试剂，以探索新反应或新材料。
3. **电子工业**：由于其特定的电气性质，可用作电子元件的原材料。
1-溴-4-氯-2-氟苯主要用于有机合成、医药中间体，可用于制备具有抗抑郁作用的化合物。
合成路线
1-溴-4-氯-2-氟苯的合成可以通过多种方法实现，以下是常见的合成路线之一：
1. **氟化反应**：利用氟化试剂对4-氯-1-溴苯进行氟化，得到1-溴-4-氯-2-氟苯。
- 反应条件：通常在液相中进行，选择合适的溶剂和催化剂，以确保反应的高效性。
2. **卤化反应**：通过类似的卤化技术，将氟引入到苯环的特定位点上。
在-10℃浴温度下，将亚硝酸钠(2.35g，34.13mmol)溶液(40mL)逐滴加入在170mLHBr中的4-氯-2-氟苯胺(4.5g，31mmol)，然后将混合物在-10℃浴温度下搅拌30分钟。同时，将硫酸铜(10.22g，24.29mmol)和溴化钠(3.79g，36.8mmol)混合并将反应混合物在60℃加热30分钟。然后在此硫酸铜反应混合物中加入亚硫酸钠(2.66g，21.2mmol)并在95℃加热30分钟。使反应混合物冷却至室温并用水洗涤所形成的固体以得到白色固体状的溴化亚铜。在将重氮盐一次性加入在-10℃浴温度下的在40mLHBr中的新鲜制备的溴化亚铜，然后使反应混合物回复室温。将反应混合物在55℃加热20分钟，冷却，然后用乙酸乙酯萃取三次。合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。粗物质通过柱层析纯化(5∶95乙酸乙酯∶石油醚)以得到固体产物。
这种合成方法的优点在于反应条件温和，且具有较高的选择性。
使用注意事项
在使用1-溴-4-氯-2-氟苯时，应遵循以下注意事项：
1. **安全防护**：操作时需佩戴合适的个人防护装备，如手套、护目镜和防护服，避免皮肤接触和吸入蒸汽。
2. **通风**：确保实验室有良好的通风设施，避免在密闭空间内长时间使用。
3. **储存与处理**：应远离氧化剂和强酸，避免在高温和潮湿环境中储存。
运输与存储
1-溴-4-氯-2-氟苯的运输和存储需要遵循相关的安全法规，具体如下：
1. **运输**：
- 该化合物应按照危险化学品进行标记和分类，确保在运输过程中采取适当的安全措施。
- 使用专门的容器运输，避免泄漏及碰撞。
2. **存储**：
- 存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射。
- 应储存在专用储存柜中，并做好标识，避免与其他化学品混存。
总结
1-溴-4-氯-2-氟苯是一种重要的卤代苯化合物，在有机合成和材料科学中具有广泛应用。了解其基本属性、合成方法、安全使用及存储运输要求，对于科研和工业应用都至关重要。在实际操作中，严格遵循安全管理规范，确保实验人员的安全和健康。
