公元196年，袁术眼见名不见经传的刘备得到了徐州，内心又嫉又恨，他趁刘备在徐州立足不稳，果断地发起了争夺徐州的战争。

刘备在徐州当地大士族陈登和大财主糜竺的支持下，得到了徐州这个根据地，但是还没等到他消化和加强统治，袁术就率兵来争夺。此时的刘备自身兵力不多，徐州当地的丹阳兵也不是特别可靠，于是他只能分兵，关羽跟随他在盱眙、淮阴抵抗袁术，张飞则在下邳城坚守。

张飞有个缺点就是喜欢读书人，不喜欢手底下兵士，这样的性格让他没有处理好和下邳城内丹阳兵的关系，他的暴而无恩让他和丹阳兵起了冲突。下邳相的曹豹和张飞交恶，准备找机会反抗。

刘备真的是一个超级英雄，他的弱兵竟然能够和强大的袁术打得有来有回，袁术没有办法突破刘备的抵抗，于是他开始使用诡计，兵者，诡道也！袁术找到了流浪的枭雄吕布，让他偷袭刘备的后方。

曹豹也暗中联系吕布，在下邳城中接应，这让张飞无法应付，徐州被吕布给夺走，并且刘备的家眷和部曲的家属也悉数被吕布得到，张飞恨不得要自杀来谢罪，幸亏刘备用兄弟如手足，女人如衣服来劝解，张飞才没有自杀，但依然很惭愧。

刘备好不容易得到徐州这个根据地，没想到还没捂热就被人抢走，他不甘心失败，多次尝试重夺徐州，但都失败了，还被吕布追杀。刘备只能率领关羽张飞一众人马投靠了曹操。

自此，刘备和曹操的关系进入了蜜月期。

刘备和曹操这对乱世英雄关系一直都不错，早在刘备还在徐州的时候，曹操就封刘备为镇东将军和宜城亭侯，后来刘备失败回到小沛后，曹操又给予他兵马粮草，封他为豫州牧。

这次刘备在许都投靠曹操，两人一同对抗吕布，白门楼下吕布被曹操击败，在收留吕布还是斩杀吕布的选择中，曹操充分听从了刘备意见，可见曹操这时对刘备是非常信任的，还给了他一个左将军的头衔。

拉拢完刘备，曹操又开始拉拢刘备部下，他封张飞为中郎将。刘备关羽和张飞一同住在许都。

关羽对曹操很是愤怒，因为他在曹操攻打吕布的时候，三番五次的提出城破之后，希望能够得到吕布部下秦宜禄的老婆，曹操一开始也是应允的，没想到城破之后，曹操见秦宜禄老婆杜夫人非常漂亮，直接就无视了关羽的请求，将杜夫人纳到了自己的后宫。

为了弥补关羽，也为了拉拢刘备，曹操亲自挑选了自己宗族夏侯渊的侄女准备嫁给关羽，没想到关羽当世英雄，只对杜夫人有兴趣，完全无视了曹操许配的杜夫人。刘备害怕因为此事得罪曹操，于是让张飞娶了夏侯渊的侄女。

历史上曾有张飞强掳樵女的典故。但这更多的是故事传说，曹操当时的事业已经发展得很大，他的得力助手夏侯渊已经当了很多地方的太守，是曹操信赖的红人，这样家庭出来的女子，肯定有着公主般的待遇，怎么可能去城郊拾柴。而且张飞抢完人之后，也不见夏侯渊组织人去营救，最大的可能就是这是曹操赐下的一桩政治婚姻。

曹操试图通过这些手段来拉拢同为英雄的刘备。

由于夏侯氏的身份非常高，是张飞明媒正娶的夫人。张飞非常尊重她，两人相亲相爱，不过他们这对政治联姻的人恩爱，不代表刘备和曹操两人关系更上一层楼。汉献帝礼遇刘备为皇叔用来牵制曹操，这让两人出现了隔阂，后来的衣带诏事件暴露，刘备只能借机逃离许都。

嫁鸡随鸡嫁狗随狗的夏侯氏，跟随张飞一起离开了许都，并且生下了两个女儿。刘备让刘禅分别娶了张飞两个女儿为妻，在刘禅登基后分别立这两位为皇后。猛人张飞就这样在徐州兵败后，意外的在许都曹操那得到了一个妻子，还生下了两位皇后。

张飞在许都最大的收获不是中郎将的封赏，而是得到了妻子夏侯氏。祸兮！福焉！